Рой Джонс (младший) родился 16 января 1969 года в небольшом городке Пенсакола в штате Флорида. С самого детства его отец, Рой Джонс старший (или, как его часто называют, «Большой Рой» — Big Roy), в прошлом профессиональный боксёр, пытался привить Рою любовь к боксу, он хотел вырастить чемпиона, которым самому ему не суждено было стать. Но только с 10 лет Рой начал заниматься боксом. Имея вес не более 32 кг, Джонс побеждал 14-летних соперников, весом килограмм под 40. В 11 лет он выиграл турнир Золотые Перчатки штата Алабама (отправив соперника по финалу в нокаут ударом по корпусу), а затем ещё четыре года подряд повторял этот успех. В 1982 г. Джонс одержал в рамках турнира «Sunshine State Games» победу по очкам над человеком, который доставит ему в будущем большие неприятности в профессионалах. Им был его ровесник Антонио Тарвер. В 1984 году Джонс выигрывает Юниорские Олимпийские игры в США, а ещё через два года выигрывает престижный национальный турнир США «Золотые перчатки» в весе до 54 кг, победив в финале по очкам Виктора Левина. Ещё через год он повторно завоюет этот титул, но уже в весе до 71 кг, одолев в финале Рэя МакЭлроя.

Конечно, в любительской карьере, как и у большинства боксёров, были и поражения. Так, в 1986 году Рой проиграл по очкам в полуфинале Игр доброй воли советскому боксёру Игорю Ружникову, выиграв бронзу. Ещё одно известное поражение случилось, когда он пытался третий год подряд выиграть национальные Золотые Перчатки. В предварительных встречах Джонс одержал победы в трёх встречах, в том числе победил Томаса Тейта (по очкам) и чемпиона США в весе до 165 фунтов (74,8 кг) Фабьена Уилльямса (нокаутом в третьем раунде). В полуфинале же ему выпало встретиться с Джеральдом МакКлелланом. Все три раунда прошли в высоком темпе с большим количеством ударов с той и с другой стороны, но в результате все пятеро судей посчитали, что лучше выглядел МакКлеллан (по словам известного тренера Эммануэля Стюарда, у него сохранилась запись того боя, однако подтверждения этого пока нет). Однако победителю досталось от Джонса так сильно, что он больше месяца после этого не участвовал даже в спаррингах, из-за того, что у него болела челюсть после ударов Роя. Также Джонс упоминал в интервью после второй встречи с Тарвером, что одно из его поражений в любителях было нокаутом, но не сказал, кому именно он тогда проиграл.

Теперь Джонсу предстояло пробиться на Олимпийские игры 1988 г. в Сеуле. Для начала ему надо было попасть в финальный Отборочный Турнир, в котором каждое место в национальной сборной оспаривали между собой 8 участников:

победитель и серебряный призёр национального турнира США (победителем в весе до 71 кг стал Фрэнки Лайлз, в том числе одержав победу над Джонсом по очкам, причём Рою был даже отсчитан стоячий нокдаун; второе место занял извечный соперник Лайлза, Тим Литтлз);

победитель национальных Золотых Перчаток (им стал Рэй МакЭлрой, победивший в финале МакКлеллана);

чемпион Вооружённых Сил США;

участник чемпионата Вооружённых Сил, прошедший квалификационный отбор;

два победителя Отборочных Турниров — Восточного и Западного (на Западе им стал Томас Тейт);

а также один боксёр, выбранный Федерацией Любительского Бокса США, который, по их мнению, заслуживает того, чтобы попасть на Олимпийские игры.

После поражений в первых двух турнирах Джонс пытался выиграть Восточный Отборочный Турнир, перейдя при этом на категорию ниже (до 66,5 кг), однако, выиграв первый бой, он не смог уложиться в рамки веса во втором и был дисквалифицирован. Единственный шанс для него оставался в том, чтобы быть выбранным Федерацией Бокса, что и случилось. В результате Джонс выиграл финальный отборочный турнир, дважды победив по очкам с минимальным преимуществом Фрэнки Лайлза. Бои были очень упорные, однако Джонсу удавалось раз за разом с сериями ударов разрывать дистанцию, выгодную более высокому и длиннорукому противнику.

Путь к финалу Олимпийских Игр начался для Джонса с впечатляющей победы над Мтендером Макаламбой, из Малави. В самом начале боя он отправил соперника в нокдаун, а к середине первого раунда всё завершилось нокаутом. Далее Джонс последовательно победил по очкам с подавляющим преимуществом Майкла Франека (Чехословакия), Евгения Зайцева (СССР) и Ричи Вудхола (Великобритания).